winhelp в wine практически не реализован.
Там какие-то макросы, которым он управляется, и которые не обрабатываются.
Надо изучать что такое winhelp... Наглядно – не работают кнопки навигации.
И ещё – он всегда возвращает вызвавшему приложению, что произошла ошибка, это плохо.